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1、近年來(lái),化學(xué)傳感器由于具有實(shí)時(shí)響應(yīng)性等優(yōu)點(diǎn)越來(lái)越受到人們的青睞。能夠方便、快捷、靈敏地檢測(cè)出對(duì)環(huán)境造成嚴(yán)重污染的有毒離子諸如汞離子和氟離子等更是具有重要的學(xué)術(shù)意義和應(yīng)用價(jià)值。本論文設(shè)計(jì)合成了A、B、C、D四種有機(jī)功能小分子,通過(guò)分別加入汞離子和氟離子來(lái)誘導(dǎo)這些分子組成的傳感體系結(jié)構(gòu)發(fā)生改變,從而使其熒光和紫外信號(hào)發(fā)生改變,發(fā)展成為了針對(duì)汞離子或氟離子以及同時(shí)針對(duì)汞離子和氟離子的相應(yīng)生色、熒光傳感器。同時(shí)也發(fā)現(xiàn)了已有化合物間甲基紅也能對(duì)汞
2、離子實(shí)現(xiàn)良好的傳感和檢測(cè)。主要研究?jī)?nèi)容和結(jié)果如下:
通過(guò)席夫堿一步反應(yīng)得到了結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的化合物A,經(jīng)1H-NMR和元素分析證實(shí)了A的結(jié)構(gòu)與期望的一致。研究了A與汞離子作用時(shí)的光譜改變、顏色變化和作用機(jī)制。當(dāng)A與汞離子絡(luò)合后,化合物A溶液的熒光增強(qiáng)并紅移了約115nm,且熒光強(qiáng)度隨絡(luò)合Hg2+濃度的增加不斷增強(qiáng);同時(shí)當(dāng)向化合物A溶液中加入其它金屬離子時(shí),熒光基本不發(fā)生改變。
通過(guò)合成與A相似的模型化合物a,并研究
3、a與Hg2+作用時(shí)的紫外光譜和熒光光譜變化,發(fā)現(xiàn)是化合物A苯胺基上的氮與Hg2+絡(luò)合,即化合物A是通過(guò)金屬誘導(dǎo)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)制選擇性的檢測(cè)汞離子的,檢測(cè)限低,且肉眼可見(jiàn)。利用設(shè)計(jì)這種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單、富電子體系、金屬誘導(dǎo)效應(yīng)的策略從而避免了復(fù)雜的合成,可對(duì)設(shè)計(jì)選擇性檢測(cè)其它離子的傳感器有所幫助。
探討了具有相同功能性基團(tuán)的間甲基紅的紫外熒光特性,發(fā)現(xiàn)間甲基紅也可以發(fā)展成為檢測(cè)汞離子的良好的生色傳感器。只有加入汞離子時(shí),溶液的顏色有從黃
4、色向橙色的轉(zhuǎn)變,而其它離子并不產(chǎn)生干擾。
將芴作為信號(hào)報(bào)告基團(tuán),硫脲作為識(shí)別基團(tuán)合成了目標(biāo)化合物B,1H-NMR和元素分析證實(shí)了B的結(jié)構(gòu)與期望的一致。紫外吸收光譜證明化合物B與F-形成了1:1的絡(luò)合物,絡(luò)合常數(shù)為1.49×104M-1;當(dāng)化合物B與F-絡(luò)合時(shí),溶液顏色發(fā)生了改變,憑肉眼即能觀察,其它離子中只有SO4H-產(chǎn)生較小的影響,但在熒光光譜中只有F-的加入產(chǎn)生了明顯的熒光增強(qiáng),因此化合物B可以發(fā)展成為檢測(cè)F-的熒光傳
5、感器。
當(dāng)將蒽作為信號(hào)報(bào)告基團(tuán)引入時(shí)得到了化合物C,化合物C與F也同樣能絡(luò)合,絡(luò)合常數(shù)為2.79×104M-1,絡(luò)合時(shí)發(fā)生了顯著的熒光增強(qiáng),并有一定程度的紅移,使熒光顏色由藍(lán)綠色向綠色轉(zhuǎn)變,這種變化肉眼可見(jiàn);其它離子的加入不但熒光波長(zhǎng)沒(méi)有變化,而且熒光強(qiáng)度很低,證明化合物C能發(fā)展成高選擇性、高靈敏性檢測(cè)F-的熒光傳感器。
通過(guò)功能團(tuán)的“積木式組合”合成了目標(biāo)化合物D,1H-NMR和元素分析證明化合物D具有所設(shè)
6、計(jì)的結(jié)構(gòu)?;衔顳的紫外吸收光譜證明其與Hg2+形成1:1的絡(luò)合物,絡(luò)合常數(shù)為4.62×104M-1;當(dāng)化合物D與Hg2+絡(luò)合時(shí),發(fā)生了一定程度的熒光猝滅;而且,當(dāng)化合物D與Hg2+絡(luò)合時(shí)溶液顏色發(fā)生了改變,憑肉眼即能觀察。這些變化在其他離子存在時(shí)都不受干擾,顯示出D對(duì)Hg2+檢測(cè)的高選擇性和靈敏性。
與此同時(shí),化合物D與F-也同樣能絡(luò)合,絡(luò)合常數(shù)為2.24×104M-1,絡(luò)合時(shí)也同樣發(fā)生了熒光猝滅,證明化合物D能同時(shí)檢測(cè)
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