鈀催化的選擇性偶聯(lián)反應(yīng)合成喹啉酮類化合物及若干脫羧偶聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、本論文主要包括以下三方面工作:
　　1.采取多樣性導(dǎo)向的有機合成策略,發(fā)展了鈀催化的區(qū)域選擇性偶聯(lián)反應(yīng),順利實現(xiàn)了喹啉酮骨架3,4位多樣性的引入。我們發(fā)現(xiàn),對于不同的芳基硼酸類化合物都能以良好到優(yōu)秀的產(chǎn)率得到相應(yīng)的產(chǎn)物。隨后,我們又將此策略用于合成KDR抑制劑類似物,在4位順利引入不同的基團后,利用3-烯基溴與2-氨基苯乙炔在鈀催化下發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),隨后在Cul作用下關(guān)環(huán),而且這兩步反應(yīng)也可以在一鍋中不需分離而

2、實現(xiàn),產(chǎn)率優(yōu)良。利用此類鈀催化的區(qū)域選擇性偶聯(lián)反應(yīng),從相同的原料出發(fā),我們也順利實現(xiàn)了3-氨基-4-芳基喹啉酮及3-烯基-4-芳基喹啉酮類化合物的合成。其中關(guān)鍵的步驟分別為Suzuki-Miyaura偶聯(lián),Buchwald-Hartwig胺化及Heck反應(yīng)。
　　2.利用組合技術(shù)篩選了不同的反應(yīng)條件,發(fā)現(xiàn)在氯化鈀催化下,BINAP為配體,碳酸銀為添加劑的條件下,實現(xiàn)了芳香羧酸化合物與碘代或溴代芳烴的去羧化偶聯(lián)反應(yīng)。同時,我們也發(fā)展