吡咯衍生物a-甲?；磻斑量3,2-c]喹啉類化合物的合成方法研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、STUDYONTHESYNTHESISOF0cFORMYLPYRROLESFROMPYRROLESANDPYRROLE[3，2一C]QUINOLINONEDERIVATIVES4DissertationSubmittedtotheGraduateSchoolofHenanNormalUniversityinPartialFulfillmentoftheRequirementsfortheDegreeofMasterofScienceBy

2、JinglingQianSupervisor：ProfGuishengZhangAssProfZhiguoZhangMay2015ABSTRACTThethesisconsistsofthefollowingtwoaspects：1thesynthesisof0【formylpyrr01esfrom23一dihydro。1Hpyrroles；2thesynthesisofpyrrolo[3，2c]quinolinonederivativ

3、es1Thesynthesisofa—formylpyrrolesq’Formylpyrrolesareoneofthemostimportantfive—memberedheterocycliccompoundspossessingImportantbioactivitiesandimportantintermediatesofsynthesisofpoly。substitutedpyrrolederivativesDevelopme

4、ntofnewpracticalandgreenmethodstosynthesizeq。formylpyrrolesisstillachallengingtaskInthiswork，wediscloseanewtandemdehydrogenation／C2formylmionreactionofl，4，5substituted23dihydro1肛pyrroiesthatise仃ectiVeIycatalyzedbycopper(

5、I)iodide(CuI)inthepresenceoftr訊uoroaceticacid(TFA)anddimethylsulfoxide(DMSO)todirectlygeneratestructuraldiverseO【formylpyrr01esinonep吼inmoderatetogoodyieldsDuringthisreactionDMSOactsasboththecarbonylcarbonsourceandsolven

6、tItwasfoundthatallthesubstrateswithelectronwithdrawin2groupsonpyrroleringunderwentsmoothlyDespitehavingsomelimitations，thistandem’eactionprovidesafacilenewprotocolforthepreparationofstructurallysophisticatedpyrr01ecompou

7、nds2Thesynthesisofpyrrolo[3，2c]quinolinederivativesPyrrolo[3，2’c]quinolinederivativespossessinterestingbiologicalactivities，suchasantlcance‘a(chǎn)ntibacterialactivityetcPyrrolo[3，2一c]quinolinederivativescanbepreparedinseVera】

8、methodsInthisthesis，wedevelopedadirectedCHfunctionalizationand1mramolecularamidearylationfortheefficientconstructionofsubstitutedpyrrolo[3，2‘c]quinolinonesfrom12，3一trisubstitutedpyrrolesinDMSObyusing02asoxldantmthepresen

9、ceofcatalyticCuIItwasalsofoundthataformylpyrrolo[3，2。c]quinolinonescouldbefinallyobtainedintheyieldof21％35％ifthereactiontimewasprolongedThepreliminaryexperimentssuggestedafeasiblemethodtosynthesizea‘formylpyrrolo[3，2。c]q

10、uinolinonesfrom12，3trisubstitutedpyn—olesinonepotwhichprovidesthemeansforfurthermodifyingpyrrolo[3，2c]quinolinones1(EYwolIDS：aformylpyrroles；pyrrolo[3，2cJquinolinonederivatives；Culcatalysis；dimethylsulfoxide(DMSO)；formyl

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