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文檔簡介
1、不對稱氫轉(zhuǎn)移反應作為一種重要的手性合成方法已經(jīng)被廣泛的應用到手性仲醇的制備當中。在近年來不對稱氫轉(zhuǎn)移反應的研究中,取得最重大的進展當屬由Noyori等人最先報道的手性的單磺酰化二胺釕(Ⅱ)催化劑在不對稱還原潛手性酮類化合物中的研究與應用。這一催化體系對于合成許多具有生物活性的化合物具有極為重要的意義。近年來,隨著人類對環(huán)保意識的加深,化學家們將更多的目光集中到水相不對稱氫轉(zhuǎn)移反應上。但是與傳統(tǒng)的有機溶劑相比,水相氫轉(zhuǎn)移反應在底物的適用范
2、圍與對映選擇性上都存在著一定的不足。特別是對于一些水溶性較差的的酮類底物,水相氫轉(zhuǎn)移反應往往無法達到令人滿意的結(jié)果。此外,由于催化劑無法與產(chǎn)物有效的分離,重金屬殘留所造成的污染一直是不對稱氫轉(zhuǎn)移反應發(fā)展中的難以克服的障礙。因此尋找低流失并可重復使用的金屬配合物催化劑,對于不對稱氫轉(zhuǎn)移反應既具有重要的理論研究意義同時又具有工業(yè)應用的價值。
本論文將介紹兩方面的工作:1.乳液體系下不對稱氫轉(zhuǎn)移反應的研究,以及乳液反應體系在磷酸西他
3、列汀Sitagliptin不對稱合成中的應用;2.含氟枝狀分子負載的手性的單磺?;丰?Ⅱ)催化劑在水相不對稱氫轉(zhuǎn)移反應中的應用。
在本論文第一部分工作中,我們發(fā)現(xiàn)乳液體系可以顯著提高不對稱氫轉(zhuǎn)移反應的反應速度,并有效提高反應的對映選擇性。許多無法在傳統(tǒng)水相體系中合成的手性仲醇類化合物可以成功地通過這一新的反應體系合成,獲得令人滿意的反應收率,反應對于部分底物的對映選擇性最高可達99%。此外,我們還將該反應體系成功地用于磷酸
4、西他列汀Sitagliptin關(guān)鍵中間體的不對稱合成中。
本論文第二部分工作中,我們從3,5-二羥基苯甲酸、五氟溴苯以及羥基取代的手性單磺酰化二胺出發(fā),經(jīng)過九步合成,最終得到我們所需的含氟枝狀分子負載的手性單磺酰化二胺配體。這一配體與金屬釘配合所形成的負載催化劑在水相不對稱氫轉(zhuǎn)移反應中表現(xiàn)出令人滿意的的催化效率與對映選擇性。在催化劑重復利用效率的研究中,我們得到了極為出色的結(jié)果。該催化劑在不對稱還原苯乙酮的反應中可以重復使用2
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