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文檔簡(jiǎn)介
1、本論文中,我們對(duì)吲哚類(lèi)生物堿(+)-Decursivine的全合成做了研究,同時(shí)也嘗試通過(guò)偶氮和三氮合成子的[3+2]反應(yīng)來(lái)構(gòu)建五元氮環(huán)。論文主要包括以下兩個(gè)部分:
1、我們從天然的L-色氨酸甲酯出發(fā)經(jīng)數(shù)步制備了化合物51a,嘗試通過(guò)氧化-Michael加成反應(yīng)來(lái)得到化合物52a,但是沒(méi)有取得成功。
然后從L-色氨酸甲酯出發(fā)制備出化合物84a,通過(guò)PIFA氧化,可以以66%的分離得率得到化合物85a,并且具有良好的立
2、體選擇性。在進(jìn)一步的研究中我們發(fā)現(xiàn),吲哚1位上的拉電子取代基和酰胺氮上的保護(hù)基都是必要的。
但是單晶顯示85a的立體構(gòu)型與天然產(chǎn)物(+)-Decursivine是相反的。基于上述[3+2]環(huán)合策略,我們從胡椒醛和化合物63b出發(fā),通過(guò)11步反應(yīng),以11%的總收率得到了天然產(chǎn)物(+)-Decursivine。
2、我們嘗試了化合物99、95、DEAD與BnN3、PhN3的[3+2]反應(yīng),都沒(méi)有得到環(huán)合的產(chǎn)物。
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