大學有機化學期末復習知識點總結_第1頁
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文檔簡介

1、有機化學復學復習總結習總結一有機化合物的命名1.能夠用系統(tǒng)命名法命名各種類型化合物:包括烷烴,烯烴,炔烴,烯炔,脂環(huán)烴(單環(huán)脂環(huán)烴和多環(huán)置換脂環(huán)烴中的螺環(huán)烴和橋環(huán)烴),芳烴,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰鹵,酸酐,酯,酰胺),多官能團化合物(官能團優(yōu)先順序:-COOH>-SO3H>-CO>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>->C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2),并能夠判

2、斷出ZE構型和RS構型。2.根據(jù)化合物的系統(tǒng)命名,寫出相應的結構式或立體結構式(傘形式,鋸架式,紐曼投影式,F(xiàn)ischer投影式)。立體結構的表示方法:1)傘形式:2)鋸架式:CCOOHOHH3CHCH3OHHHOHC2H53)紐曼投影式:4)菲舍爾投影式:HHHHHHHHHHHHCOOHCH3OHH5)構象(confmation)(1)乙烷構象:最穩(wěn)定構象是交叉式,最不穩(wěn)定構象是重疊式。(2)正丁烷構象:最穩(wěn)定構象是對位交叉式,最不穩(wěn)

3、定構象是全重疊式。(3)環(huán)己烷構象:最穩(wěn)定構象是椅式構象。一取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構象是e取代的椅式構象。多取代環(huán)己烷最穩(wěn)定構象是e取代最多或大基團處于e鍵上的椅式構象立體結構的標記標記方法1.ZE標記法:在表示烯烴的構型時,如果在次序規(guī)則中兩個優(yōu)先的基團在同一側,為Z構型,在相反側,為E構型。1)馬氏規(guī)律:親電加成反應的規(guī)律,親電試劑總是加到連氫較多的雙鍵碳上。2)過氧化效應:自由基加成反應的規(guī)律,鹵素加到連氫較多的雙鍵碳上。3)空間效應:

4、體積較大的基團總是取代到空間位阻較小的位置。4)定位規(guī)律:芳烴親電取代反應的規(guī)律,有鄰、對位定位基,和間位定位基。5)查依切夫規(guī)律:鹵代烴和醇消除反應的規(guī)律,主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較多的烯烴。6)休克爾規(guī)則:判斷芳香性的規(guī)則。存在一個環(huán)狀的大π鍵,成環(huán)原子必須共平面或接近共平面,π電子數(shù)符合4n2規(guī)則。7)霍夫曼規(guī)則:季銨鹽消除反應的規(guī)律,只有烴基時,主要產(chǎn)物是雙鍵碳上取代基較少的烯烴(動力學控制產(chǎn)物)。當β-碳上連有吸電子基或不飽和

5、鍵時,則消除的是酸性較強的氫,生成較穩(wěn)定的產(chǎn)物(熱力學控制產(chǎn)物)。8)基團的“順序規(guī)則”3.反應中的立體化學烷烴烷烴:烷烴的自由基取代:外消旋化烯烴烯烴:烯烴的親電加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羥汞化脫汞還原反應反式加成其它親電試劑:順式反式加成烯烴的環(huán)氧化,與單線態(tài)卡賓的反應:保持構型烯烴的冷稀KMnO4H2O氧化:順式鄰二醇烯烴的硼氫化氧化:順式加成烯烴的加氫:順式加氫環(huán)己烯的加成(1取代,3取代,4取代)炔烴:選擇性加氫:L

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