金雞納生物堿衍生物催化的硫醚化及Mannich反應(yīng).pdf_第1頁(yè)
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1、近年來(lái),有機(jī)不對(duì)稱(chēng)催化手性分子的合成是最為活躍的領(lǐng)域之一。有機(jī)小分子催化劑具有反應(yīng)條件溫和,無(wú)污染,催化劑回收利用方便等優(yōu)點(diǎn)。金雞納生物堿是一類(lèi)便宜易得的天然產(chǎn)物,與生俱來(lái)的酸、堿官能團(tuán)并存形式注定在有機(jī)不對(duì)稱(chēng)催化中具有著非常重要的地位。本論文主要介紹生物堿衍生物催化的3-芳基吲哚酮的硫醚化和5H-惡唑-4-酮為底物的不對(duì)稱(chēng)Mannich反應(yīng)。主要內(nèi)容包括:
  利用便宜易得的(DHQD)2PHAL作為催化劑,我們實(shí)現(xiàn)了3-芳基吲

2、哚酮與N-(硫基)琥珀酰亞胺的有機(jī)不對(duì)稱(chēng)硫醚化反應(yīng),并且得到高對(duì)映選擇性的產(chǎn)物(85–95%ee),例如,各種手性的3-芐硫基,烷硫基,芳硫基取代的吲哚酮。此外,通過(guò)更換(DHQ)2PHAL催化劑,我們能很容易得到硫基化合物的的對(duì)應(yīng)異構(gòu)體,并且也能得到高對(duì)應(yīng)選擇性的產(chǎn)物(86–95%ee)。
  第一次用有機(jī)催化實(shí)現(xiàn)了5H-惡唑-4-酮和各種芳香族和脂肪族磺酰亞胺的不對(duì)稱(chēng)Mannich反應(yīng)。通過(guò)便宜易得的金雞納生物堿衍生的叔胺/脲

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