側(cè)扁軟柳珊瑚及其來源土曲霉次級代謝產(chǎn)物與生物活性研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本研究以中國南海一種柳珊瑚及來源于該珊瑚的一株真菌為研究對象,利用天然產(chǎn)物化學方法,分離、鑒定次級代謝產(chǎn)物,并采用多種活性模型對化合物的生物活性進行了篩選評價。
  對采自中國南海的側(cè)扁軟柳珊瑚 Subergorgia suberosa(GX-BH-WZ-22)的次級代謝產(chǎn)物進行研究,從中分離獲得18個化合物(1–18),包括12個9,11-開環(huán)甾體類化合物(1–12),1個倍半萜類化合物(13),2個生物堿化合物(14–15),

2、3個孕甾類化合物(16–18)。其中化合物1,2和4–6為新化合物?;衔?/3和4/5均以C-24位差向異構(gòu)體的形式存在,6/7以一對Δ24(28)雙鍵順反異構(gòu)體的形式存在。運用UPLC對這幾對化合物進行了分析,進一步證實了其以異構(gòu)體形式存在。通過 Mosher反應(yīng)確定了9,11-開環(huán)甾體類化合物母核的絕對構(gòu)型。該類化合物作為S. Suberosa中含量最多的一種結(jié)構(gòu)類型,顯示了較強的生物活性,其中化合物11和12對K562細胞系顯示

3、了中等強度的細胞毒活性,其IC50值分別為6.22和5.10μM。在此基礎(chǔ)上,對化合物12進行乙?;揎?得到了5個乙?;a(chǎn)物12a–12e,通過對修飾產(chǎn)物進行細胞毒活性測試初步探討了該類化合物的構(gòu)效關(guān)系:側(cè)鏈長短對活性有一定影響,當側(cè)鏈長度為C8或C9時活性最好,當側(cè)鏈長度縮短為 C7時活性降低;甾體母核上三個羥基對活性的影響不同,3-OH對活性較重要,乙?;?12a)活性明顯降低,而6-OH或者11-OH乙?;?12b–12d)后

4、活性增強,化合物12b對K562細胞系抑制活性的IC50值達到1.09μM。該類化合物還表現(xiàn)了中等強度的抗藤壺幼蟲 Balanus amphtrite附著活性和斑馬魚 Danio rario胚胎毒活性。
  對來源于側(cè)扁軟柳珊瑚的真菌土曲霉 Aspergillus terreus(RA22-3)的次級代謝產(chǎn)物進行了研究,從其發(fā)酵產(chǎn)物中分離獲得19個化合物(19–37),包括4個 Territrem類化合物(19–22),7個丁內(nèi)酯

5、類化合物(23–29),1個肽類化合物(30),3個生物堿類化合物(31–33),1個lovastatin類似物(34),2個甾體類化合物(35,36)和1個terrein(37)。其中化合物19和30是新化合物,化合物30的絕對構(gòu)型是通過 Marfey法確定的。Territrem類化合物和丁內(nèi)酯類化合物均表現(xiàn)了較強的抗藤壺附著活性且都未顯示毒性。其中化合物22和26對藤壺幼蟲附著抑制活性EC50值分別為:0.64和0.63μg/mL,

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