法羅培南的合成.pdf_第1頁(yè)
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1、法羅培南是日本Suntory公司開發(fā)的碳青霉烯類抗生素,其特點(diǎn)是青霉烯環(huán)上的2位被四氫呋喃基取代,為非酯型口服吸收藥物。法羅培南通過與青霉素結(jié)合蛋白PBP-2結(jié)合,抑制細(xì)菌細(xì)胞壁合成,顯示出廣譜、高效的抗菌活性。對(duì)絕大多數(shù)β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定,對(duì)DHP-1穩(wěn)定。法羅培南對(duì)厭氧或需氧的革蘭氏陽(yáng)性和革蘭氏陰性細(xì)菌都有強(qiáng)大的抗菌活性,該產(chǎn)品于1997年在日本上市。
   本論文以(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-(叔丁基二甲基硅

2、氧基)乙基]氮雜環(huán)丁-2-酮(4AA)為起始原料,合成法羅培南鈉粗品,粗品在水和丙酮體系中重結(jié)晶得到法羅培南鈉精制品。整個(gè)工藝操作簡(jiǎn)單,對(duì)設(shè)備無(wú)苛刻要求,收率及產(chǎn)品純度高,總收率約為35.0%,適合工業(yè)化生產(chǎn)。
   運(yùn)用現(xiàn)代化分析儀器即紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)和質(zhì)譜(MS)等進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,確認(rèn)了合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。
   本課題設(shè)計(jì)的新的法羅培南合成路線,相對(duì)于文獻(xiàn)報(bào)道的合成工藝有較大改進(jìn)

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