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文檔簡介
1、鈀催化劑在有機合成中用途非常廣泛,特別是在碳碳鍵偶聯(lián)反應中的作用無可替代。從現(xiàn)在的發(fā)展來看,還沒有任何一種其它的金屬能與其相媲美。此外,鈀催化劑已經(jīng)應用到了工業(yè)生產(chǎn)過程中,展示了其廣闊的應用前景。 本論文共包括三個部分,第一部分簡介了鈀催化劑的發(fā)展及應用;第二部分研究了Pd(0)催化的偶聯(lián)反應;第三部分是關于Pd(Ⅱ)催化的Wacker氧化反應的研究。 一.Pd(0)催化的碳碳偶聯(lián)反應Pd(0)催化的Heck反應一般是在
2、有機溶劑中進行,并且需要高溫、氮氣保護等條件。我們選擇了超聲條件下原位形成的納米鈀促進反應,選擇水作為反應的溶劑,以適應綠色化學的發(fā)展。通過XRD證明了納米鈀的形成過程,通過TEM說明了納米鈀顆粒的大小和分布。此外,我們還首次報道了區(qū)域選擇型Heck反應,為Heck的應用提供了更大的發(fā)展空間。 考慮到鈀催化劑的價格比較高。我們接下來研究了非均相的鈀催化劑,使用的載體是天然的、含有多孔結構的硅藻土。通過XRD和XPS等測試對結果進
3、行了表征。我們將制備的硅藻土負載的納米鈀應用到Heck反應和Suzuki反應中,展示了很強的催化活性。催化劑在循環(huán)使用中沒有觀察到活性的明顯降低。 二.Pd(Ⅱ)催化的Wacker氧化環(huán)化反應Pd(Ⅱ)催化的Wacker氧化環(huán)化反應是合成雜環(huán)的重要途徑。我們在調研文獻的基礎上,選擇了以水相烯丙基化的產(chǎn)物(高烯丙基醇)作為反應的底物,通過Pd(Ⅱ)氧化得到了三種類型的雜環(huán)。 1. 以水氧醛的烯丙基化產(chǎn)物作為反應底物,通過W
4、acker關環(huán)合成了苯并二氫吡喃酮。通過反應機理的研究,我們發(fā)現(xiàn)這一反應經(jīng)歷了非常規(guī)的1,5-氫-烷基到鈀的遷移過程。氘代實驗和手性轉移實驗都證明了這一遷移過程。 在Wacker反應中,一般存在β-H消除過程。但是這一過程不能解釋我們的實驗結果。而我們首次提出的1,5-氫-烷基到鈀的遷移過程與實驗結構完全吻合,同時也擴展了鈀化學的理論基礎。 2.當使用鄰氨基苯甲醛的烯丙基化產(chǎn)物作為反應底物時,在Pd(Ⅱ)條件下得到了喹啉
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