萘酰亞胺類熒光化合物的制備與研究.pdf

1、萘酰亞胺類熒光化合物具有良好的光化學性能和熱穩(wěn)定性，同時分子結(jié)構(gòu)易于修飾，近年來已激起研究者的極大興趣。 在本論文中，以4-溴-1，8-榮二甲酸酐為原料，通過在N-位上引入不同的取代基團，再在萘環(huán)的4-位接入N，N-二甲基胺基基團，合成了一個系列九種萘酰亞胺類熒光化合物。該系列化合物中N-位取代基團大部分是具有剛性平面結(jié)構(gòu)的芳香環(huán)或芳香雜環(huán)化合物。由于處在對位的兩個分子的立體位阻效應，N-位取代的芳香環(huán)平面傾向于和萘酰亞胺平面不

2、在同一平面，從而構(gòu)成了兩個π電子體系由一單鍵相連的分子內(nèi)扭曲結(jié)構(gòu)。目標化合物形成分子內(nèi)扭曲結(jié)構(gòu)，可以有效地減少熒光物質(zhì)分子間、熒光物質(zhì)分子與溶劑分子之間的相互作用，使外轉(zhuǎn)移的能量減少，有助于熒光發(fā)射，從而制得的目標化合物具有較大的斯托克斯位移和較高的熒光量子效率。通過1HNMR、紅外光譜等方法對化合物進行了結(jié)構(gòu)表征，測試了它們在不同溶劑(二氯甲烷、四氫呋喃和正己烷)中的紫外-可見光譜、熒光發(fā)射性能以及熒光量子效率。在參考其他研究者工作的

3、基礎(chǔ)上，本論文還討論了制備該系列化合物的反應機理，并研究了這些熒光化合物的結(jié)構(gòu)和光譜性能之間的關(guān)系。 結(jié)果顯示，在N-位引入芳香雜環(huán)類化合物是可行的，但和該系列中的其它化合物相比反應收率較低，實驗方法有待進一步完善。光譜分析表明，該系列熒光化合物的最大發(fā)射波長在500～510nm左右，位于藍紫色熒光區(qū)域。斯托克斯位移較大，大約為90nm。盡管化合物中N-位的取代基各不相同，但對熒光發(fā)射光譜的影響并不顯著，起決定作用的是4-位的取