可溶性載體在有機合成中的應用研究.pdf

1、聚乙二醇、線性聚苯乙烯和離子液體等是近年來研究較為廣泛的可溶性載體，在支載雜環(huán)化合物、生物大分子以及有機小分子的合成和催化劑等方面取得了卓越的成就。本文基于可溶性載體支載合成的優(yōu)點，選取線性聚苯乙烯和季銨鹽離子液體作為可溶性載體，研究了其在支載手性試劑和平行合成中的應用。具體研究內容以下：
　　 1．簡要概述了聚乙二醇、線性聚苯乙烯、離子液體作為可溶性載體在雜環(huán)化合物、生物大分子的支載合成及催化劑支載等領域的應用。
　　

2、 2．以L-脯氨酸甲酯為原料，經過LiA1H4還原，氨基Boc保護、與對氯甲基化苯乙烯的成醚反應、氨基脫保護，得到了(S)-2-對乙烯基芐氧基甲基吡咯烷手性單體，再與苯乙烯溶液聚合制備了一類有效的高分子手性試劑——線性聚苯乙烯支載的吡咯烷，總產率為53.6％。
　　 3．以三甲胺為原料，與氯代醇反應，制備了4種結構不同的羥基功能化的季銨鹽，探討了他們在不同溶劑中的溶解性，選擇了具有的水溶性的2-羥基乙基氯化銨鹽作為可溶性載體，并

3、在DCC，DMAP作用下與氰基乙酸反應得到季銨鹽支載的氰基乙酸酯，然后以哌啶作催化劑，與芳香醛、2-萘酚在水相中反應，最后用三乙胺解脫高效簡便地合成了11種萘并吡喃化合物，產率為60％～88％。反應完成后季銨鹽載體通過簡單的洗滌就可重復使用。
　　 4．以季銨鹽支載的氰基乙酸乙酯為原料，在無催化劑的條件下與芳香醛，室溫反應8h，制備了一系列季銨鹽支載的肉桂腈化合物，然后分別與間二苯酚、4-羥基香豆素在水相中，哌啶催化下發(fā)生Mic

4、hael加成反應，合成了10種結構不同的7-羥基苯并吡喃和11種吡喃并苯并吡喃-5-酮。
　　 5．本文研究了兩種可溶性載體在有機合成中的應用。首先以線性聚苯乙烯為載體，優(yōu)化實驗條件，成功地合成了線性聚苯乙烯支載的吡咯烷手性試劑；其次利用季銨鹽液相支載平行合成了一系列吡喃類衍生物，并通過1HNMR、13CNMR、MS和IR等檢測手段對產物結構進行表征，所得數據與產物結構一致。實驗證明線性聚苯乙烯和季銨鹽作為被廣泛應用的可溶性載體