金催化氧化芳基炔酰胺合成2-吲哚酮衍生物的反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、金催化劑作為π酸對炔烴擁有獨特的親和性,通過對炔烴的活化,可以實現(xiàn)全新的化學轉化。其中金催化氧化反應提供了一種簡單有效構建多種有用的化學骨架的方法,在近期成為了金催化研究的熱點。
   2-吲哚酮衍生物是多種高生物活性天然產(chǎn)物和藥物的基本骨架。發(fā)展一種簡單有效的新方法來獲得2-吲哚酮衍生物具有重大意義。在本論文中,我們利用廉價的起始原料苯胺,高產(chǎn)率的合成了苯基炔胺底物,并首次報道了通過金催化氧化苯基炔胺發(fā)生分子內類傅-克烷基化反

2、應生成N-磺酰基-2-吲哚酮類衍生物的方法。研究表明,簡單的吡啶氮氧化合物是最優(yōu)的供氧性親核試劑。三苯基膦氯化金對該反應有較好的選擇性,能較好的抑制副產(chǎn)物N-苯基對甲苯磺酰胺的生成。苯基炔胺上的端炔部分是必須的,端炔上的氫被苯基或者吸電子基取代都不能發(fā)生該反應。對氮保護基來說,吸電子性較強的磺酰基使得脫炔較容易,生成較多的副產(chǎn)物。苯環(huán)上的電性分別影響了底物的穩(wěn)定性和反應的產(chǎn)率,當苯環(huán)上擁有強給電子能力的基團時反應底物在反應體系中穩(wěn)定性降

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