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文檔簡介
1、經(jīng)過三步反應合成了三個含DOPO基團的N-對甲苯基、對氟苯基和對甲氧基苯基的1,3-苯并噁嗪化合物3a~3c。首先,2-羥基苯甲醛分別與對甲基苯胺、對氟苯胺和對甲氧基苯胺進行縮合反應合成了含有亞胺基團的中間體1a~1c。第二步是9,10-2H-9-氧-10-磷雜菲-10-氧代(DOPO)與亞胺通過親核加成反應合成中間體2a~2c,實驗證明,強酸性樹脂催化下可使反應在3h內(nèi)完成。最后一步中間體2a~2c與甲醛進行關環(huán)反應得到3a~3c。<
2、br> 3a~3c為兩對對映異構(gòu)體組成的混合物,采用乙酸乙酯重結(jié)晶得到其中一對對映體3a'~3c'。采用IR、NMR和MS對中間體及化合物3a~3c和3a'~3c'進行了表征,采用X射線單晶衍射分析確認了化合物3a'的晶體和分子結(jié)構(gòu),化合物3a'(C27H22NO3P)為RR/SS一對對映體,屬于單斜晶系,P21/c空間群,晶胞參數(shù):a=0.12174(8)nm,b=0.10294(7)nm,c=0.18143(12)nm,α=90°
3、,β=106.67°,γ=90°,V=2.178cm3。
DSC分析證明化合物3a~3c和3a'~3c'開環(huán)固化反應溫度差別不大。TG分析證明3a~3c和3a'~3c'均包含兩個熱失重過程,它們的初始分解溫度和質(zhì)量損失速率均有差別,特別是800℃殘?zhí)柯什顒e很大,化合物3a~3b的殘?zhí)柯史謩e為16.40%、15.14%和13.45%,而化合物3a'~3c'的殘?zhí)柯史謩e提高到23.00%、27.62%和17.41%,證明化合物3a
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