2-?；?1-氯-環(huán)丙基甲酸酯與羥基查爾酮類化合物的串聯(lián)反應研究.pdf

1、查爾酮類化合物作為重要的中間體，被廣泛運用于有機合成、材料合成及藥物合成領域中[1]。環(huán)丙并[b]色烯類化合物被認為是一類具有潛在應用價值的生物活性分子[2]，這類化合物可由Michael受體化合物與烯烴發(fā)生環(huán)加成反應制得[3]。因此，高效構建該類化合物是一項有豐富意義的研究工作。文獻調研表明，環(huán)丙并[b]色烯化合物合成途徑非常有限，主要是通過三元環(huán)狀化合物的構建間接得到[3]。鑒于堿催化查爾酮化合物構建環(huán)丙并[b]色烯化合物鮮有報道，

2、本論文主要基于小組研究的活性環(huán)丙烯中間體與含電子受體-給體的2-羥基查爾酮類化合物氧雜串聯(lián)Michael加成反應展開如下探索，論文主要包括的內容如下：
　?。?）我們嘗試了水楊醛類化合物與苯乙酮類化合物在堿性條件下的反應，合成了一系列2-羥基查爾酮類化合物。在以乙醇和水作為溶劑，氫氧化鈉為堿的體系中，兩者經(jīng)羥醛縮合反應以較高的收率（高達88％）得到八種純凈的2-羥基查爾酮類化合物。
　?。?）我們探索了堿性條件下2-?；?1

3、-氯-環(huán)丙基甲酸酯與2-羥基查爾酮的反應，設計并合成了一系列具有潛在應用價值的環(huán)丙并[b]色烯生物活性分子。溫度溶劑等反應條件以及反應物的結構均對實驗結果具有重要的影響。在以DMF作為溶劑，碳酸銫為堿的體系中，室溫下，2-羥基查爾酮與該化合物產(chǎn)生的活性環(huán)丙烯中間體發(fā)生氧雜串聯(lián)加成反應，以較高的收率（高達91%）得到具有潛在應用價值的四氫環(huán)丙并[b]色烯活性化合物。通過二維NOESY譜確定了該反應的主產(chǎn)物構型為trans構型。