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文檔簡介
1、單位代碼 1 0 4 7 6學 號 1 5 0 3 1 8 3 0 3 1分類號 0 6 2 1 .3f I I I II I I I I I I I I I I I I I I I fY 3 4 3 7 1 6 3 河南衙蠆云大學碩士學位論文通過M i c i = a e l 引發(fā)的不對稱環(huán)丙烷化反應合成手性三元嘌呤碳環(huán)核苷學科、專業(yè):研究方向:申請學位類別:申 請 人:指導教師:化學有機合成理學碩士趙國鋒李建平教授郭海明教授二。一八
2、年五月摘要碳環(huán)核苷是一類結構特殊且具有較好生物活性的核苷類化合物,尤其在抗病毒活性方面表現出優(yōu)異的效果。迄今為止,阿巴卡韋、恩替卡韋、卡巴韋這類用于治療病毒性疾病的核苷類藥物,相繼通過藥品監(jiān)管部門審批。由于其存在不穩(wěn)定的碳氮鍵,從而引發(fā)了研究者極大的興趣。而在不同大小環(huán)狀的碳環(huán)核苷類化合物中,三元嘌呤碳環(huán)核苷由于其具有固定的結構和優(yōu)異的抗病毒活性,也受到越來越多的關注。在這些眾多的三元碳環(huán)核苷類化合物中,手性三元嘌呤碳環(huán)核苷類化合物占據
3、很大的比重。因此,對于合成含有不同官能團的手性三元嘌呤碳環(huán)核苷具有重要意義。對于手性三元嘌呤碳環(huán)核苷的合成,傳統(tǒng)的合成方法是從手性環(huán)丙烷出發(fā)對嘌呤骨架進行構建。盡管如此,手性環(huán)丙烷的合成通常需要相當量的手性起始原料,并且需經多步合成,得到的手性環(huán)丙烷產率也較低。因此如何方便快捷的合成手性三元嘌呤碳環(huán)核苷便成為當前亟待解決的問題。本課題組主要從事對核苷及新型手性核苷類似物的修飾工作。但是對于合成含有季碳手性中心的嘌呤核苷類化合物一直存在著
4、巨大挑戰(zhàn)。本文基于課題組對手性嘌呤核苷研究工作的基礎上,發(fā)展了以旺.嘌呤丙烯酸酯和旺.溴代乙酸酯為原料在有機催化劑的作用下,發(fā)生的邁克爾引發(fā)的不對稱催化環(huán)丙烷化反應合成手性三元嘌呤碳環(huán)核苷類化合物。通過對邁克爾受體、親核試劑、催化劑、堿、溶劑、溫度和底物比例的篩選,合成了含有季碳手性中心的三元碳環(huán)嘌呤核苷類似物。通過使用( D H Q D ) 2 A Q N 做催化劑,可以得到含有一個季碳手性中心的多種環(huán)丙基核苷類化合物。產率在7 2
5、.9 8 %之間,非映性選擇性大于2 0 :1 ,對映選擇性高達9 7 %。并且通過簡單的官能團轉化,可以獲得具有羥基或著羧基的各種手性環(huán)丙烷嘌呤核苷。并且極大地補充了含有季碳手性中心的三元嘌呤碳環(huán)核苷類藥物篩選的樣品庫。本文發(fā)展了一種邁克爾引發(fā)的不對稱環(huán)丙烷化反應合成含有季碳手性中心三元碳環(huán)嘌呤核苷新途徑,并且對所有目標化合物均進行了多種方式的表征。同時通過對模板反應產物單晶進行培養(yǎng),最終確定了手性三元碳環(huán)嘌呤核苷類產物的絕對構型。關
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